Ben Siegel fiatalon ismerkedett meg Salvatore Lucianóval és Meyer Lanskyval. Az ő triumvirátusukhoz hasonló bandát nem ismertek előtte Amerikában: mindhárman hidegvérű gyilkosok voltak, akik kezében volt 1919-re a Felső Manhattan keleti oldala. Luciano és Lansky később létrehoztak egy szindikátust (National Crime Syndicate), s ettől a szervezettől kezdve számítjuk a bűnözés aranyéveit, amely nemcsak New Yorkra terjedt ki, hanem később egész Amerika-szerte szétágazott.
Bugsy - aki gyűlölte ezt a nevet, mert ez besúgót, poloskát jelent - üzleti ügyből kifolyólag ment Los Angelesbe, hogy az ottani ügyleteket, és embereket egy mederbe terelje. Ez az út azonban nem várt fordulatot hozott nemcsak az ő életében, hanem az egész alvilág strukturális folyamatában is.
Amint Bugsy betette a lábát Kaliforniába, egyből megcsapta a dicső Hollywood szele, az ottani filmcsillagok ragyogása, és attól az indíttatásától vezérelve, hogy ő is ennek az elegáns és jómódú közösségnek a részese legyen, egyik napról a másikra odaköltözött. Egy filmforgatás alkalmával ismerkedett meg Virginia Hill-lel,és ez az ismeretség végül házassághoz vezetett. Siegel oltár felé vezető útja korántsem volt zökkenőmentes, ugyanis két gyermekét az anyjukkal New Yorkban hagyta, és mindennek fejébe Ms. Hill-nek a Bennel tartó viszonya előtt a Szindikátus egyik tagjának volt a szeretője, valamint még előnyben részesítette a zsokékat és sportolókat is. Egyszerre. Ám ezek a kisebb buktatók sem tarthatták vissza Bent abban az elképzelésében, hogy megkérje Virginia kezét.
Mihelyst Benny és Hill elindult a házasság rögös útján, és azután, hogy letudta az egyetlen Las Vegasban működő kaszinóként emlegetett kis csehó vizitjét a helyi maffiafőnökkel, Mickey Cohennel, Vegasból úton hazafelé, a sivatag és a nagy büdös semmi kellős közepén Siegel agyából kipattant egy szikra: egy komplexum, amiben az emberek éjjel-nappal játszhatnak és szórakozhatnak. A csodás látomást követően Ben összehívta társait, és egy gyors vizit alkalmával meggyőzte őket ennek a létesítménynek a fontosságáról, és anyagi lehetőségeiről. Miután Meyer és társai rábólintottak Bugsy víziójára, hamarosan elkezdődtek a munkálatok egy még sosem látott épület-együttes megépítésére. Ez lett a Flamingo Hotel és Kaszinó, ami csak nyelte a pénzt, de Ben annyira erősen hitt benne, hogy még gyerekkori jóbarátja, Lansky sem tudta eltántorítani az ő saját kis oázisáról.
Nagy anyagi nehézségek árán ugyan, de 1946 karácsonyára végre kész lett a hotel, és Siegel ezzel új korszakot nyitott a maffia és a szerencsejáték történelmében. De hiába pompa és a fényűzés, az akkor gyilkosság vádjával gyanúsított Ben még csak félkész kaszinójára senki nem volt kíváncsi, így a megnyitót el kellett halasztani néhány hónappal, de ezt a megnyitót Benjamin Siegel már nem érte meg.
A hotel felépítéséhez kért egymillió dollár végül hatmillióra rúgott, amit az üzlettársak nem néztek jó szemmel, és ezt a kis számháborút még Meyer is megtoldotta azzal, hogy egy titkos svájci bankszámlára bukkant, ami Mrs. Siegel nevén volt nyilvántartva, és amin több millió dollár volt felhalmozva, ki tudja milyen forrásból. Ezen megmagyarázhatatlan dolgoknak következményeként Bugsy Siegel álma végül 1947. június 20.-án egyszersmind véget ért, és negyvenkét éves korában hátrahagyta azt közel tucatnyi golyó társaságában. A temetésén csak az anyja és egy rabbi volt jelen. A szívdöglesztő Miss Hill-t pedig egy ausztriai faluban találták meg, túlgyógyszerezve.
